Erst zeitgleich mit der Fertigstellung der AOL Arena konnte der HSV wieder Erfolge erzielen. In der Saison 1999/2000 belegte man den dritten Tabellenplatz und konnte sich erstmals für die Champions League qualifizieren. Gleich im ersten Spiel am 13. September 2000 gegen den hoch favorisierten italienischen Klub Juventus Turin kam es beim 4:4 zum so genannten Jahrhundertspiel. In Turin gewann der HSV sogar mit 3:1. Der HSV wurde schließlich dritter in der Gruppe und spielte daher im UEFA-Pokal. Dort scheiterte der Verein am AS Rom.
Zum ersten Titel nach 16 Jahren kam der HSV im Juli 2003 mit dem Gewinn des DFB-Ligapokals durch einen 4:2-Sieg im Finale gegen Borussia Dortmund. Somit hat der HSV in seiner bisherigen Geschichte 55 offizielle Titel errungen, inkl. Bundesliga, DFB-Pokal, Europapokal, Oberliga und Gauliga.
In der Saison 2005/06 gewann der HSV wieder einmal beide Ligaspiele gegen den FC Bayern München. Diese Leistung war den Hamburgern zuletzt in der Saison 1981/82 gelungen.
2005 gewann der Hamburger SV den UI-Cup im Endspiel gegen den FC Valencia und zog in den UEFA-Pokal ein. Nach Siegen gegen den FC Kopenhagen und einem 2. Platz in der Zwischenrunde gewann der HSV gegen den FC Thun, um erst im Achtelfinale an Rapid Bukarest zu scheitern. Nach einer 0:2-Hinspielniederlage, konnte der HSV das Rückspiel in Hamburg zwar 3:1 gewinnen, schied aber dennoch aufgrund der Auswärtstorregel aus.
Am Ende der Saison 2005/06 belegte der HSV Platz Drei in der Bundesliga und qualifizierte sich gegen den CA Osasuna (0:0, 1:1) für die Gruppenphase der Champions League.
August - Dezember 2000: In zwei Spielen gegen Bröndby IF (Dänemark) - 2:0 und 0:0 - wird die Champions League erreicht. Die Gegner in Gruppe E: Juventus Turin, Deportivo la Coruna und Panathinaikos Athen. Als Gruppendritter nach der Vorrunde geht es in die dritte Runde des UEFA-Pokals. Da ist gegen AS Rom (0:1, 0:3) Schluss.
Die Saison 2001/02 sollte - ohne zusätzliche Belastung durch den Europapokal - den Aufwärtstrend des Vereins fortsetzen. Doch es kam abermals ganz anders. Nach einem erneuten Fehlstart in der Liga mußte Trainer Pagelsdorf seine Koffer packen und Sportchef Hieronymus setzte sich für zwei Spiele erfolglos auf die Trainerbank. Als neuer Trainer wurde dann der Österreich Kurt Jara verpflichtet. Mit Jara erreichte der HSV dann am Ende Platz 11 - mit den wenigsten Punkten, die der Verein je in der Liga errungen hat.
August 2002: Der ehemalige HSV-Profi Dietmar Beiersdorfer wird 2. Vorstandsvorsitzender und Sportchef. Holger Hieronymus verlässt den Verein.
In der folgenden Saison erreichte der HSV nach durchwachsenem Start und einer hervorragenden Rückrunde Platz 4. Somit die Qualifikation für den UEFA-Cup.
Euphorisch und durch den Sieg im Ligapokal gegen Bayern München im Glauben auf eine gute Saison bestätigt, ging es in die Saison 2003/04. Doch was so klasse begann, endete je mit dem Ausscheiden in Runde 1 des UEFA-Cups gegen Dnjepropetrovsk. Einige Wochen später waren auch die Tage von Kurt Jara beim HSV gezählt. Und so mußte sie die Vereinsführung erneut auf Trainersuche begeben. Neuer Chef wurde Klaus Toppmöller. Mit ihm erreichte der HSV noch Platz 8 und die Quali für den UI-Cup. Die Neuverpflichtungen Lauth, Mpenza und van Buyten lassen auf eine erfolgreichere Saison hoffen. Aber so geht es uns HSV-Fans doch fast jedes Jahr.
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