Die folgenden Jahre waren geprägt durch einen Abstieg der Mannschaft ins Mittelmaß der Liga. Selten wurden UEFA-Pokal-Plätze erreicht. In einigen Spielzeiten spielte der Verein sogar gegen den Abstieg. Anfang der 90er Jahre musste der Verein aufgrund einer hohen Verschuldung um seine Existenz fürchten. Gerettet wurde der HSV aus seiner finanziellen Misere durch den lukrativen Transfer des damals besten Spielers, Thomas Doll, zu Lazio Rom.
26. Juni 1991 : Der HSV steht vor enormen finanziellen Problemen und muß Thomas Doll an Lazio Rom verkaufen. Die Ablösesumme liegt bei 16 Millionen Mark.
05. September 1994: Am Rothenbaum sollen nach dem Wunsch der Freien und Hansestadt Wohnungen entstehen. Der HSV bemüht sich darum, daß die Traditions-Anlage unter Denkmalschutz gestellt wird. Vergebens. Die Abrißarbeiten beginnen...
27. November 1995: Uwe Seeler wird neuer Präsident.
1998 : Der Umbau des Volksparkstadions beginnt, Werner Hackmann ist 1. Vorsitzender und Holger Hieronymus wird für den sportlichen Bereich verantwortlich.
November 1998 : Rolf Mares übernimmt das Amt des Vorstandsvorsitzenden. Werner Hackmann (als Geschäfsführer), Holger Hieronymus (als Sportchef) sowie Joachim Hilke vom Vermarkter UFA gehören dem Vorstand an. Am 19. Juli 99 tritt Mares zurück.
November 1999 : Werner Hackmann wird 1. Vorstandsvorsitzender. Holger Hieronymus ist 2. Vorstandsvorsitzender und Sportchef. Der HSV beendet die Bundesliga-Saison 1999/2000 hinter dem FC Bayern München und Bayer 04 Leverkusen als Tabellen-Dritter und ist für die Qualifikation zur Champions League berechtigt.
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